22年2月19日放送の「まつもtoなかい〜マッチングな夜〜」（フジ系）で中居は、ゲストの千鳥・大悟（44）に「誰が一番モテました？」と質問され、こう返した。
「職業がモテることなんですよ」
「職業なんですか、人気者じゃん」
冗談まじりの口調だったが、実際、恋多き男として数々の浮き名を流した。
中でも特に女子アナとの交遊が多く、99年にはテレビ朝日の下平さやかアナ（51）が中居のマンションに入る姿を撮られると、06年には当時フジの局アナで、現在フリーの中野美奈子（45）とのキスプリクラ写真が流出。同じくフジでは、15年に竹内友佳アナ（36）との熱愛が注目された。
「ただの〝女子アナキラー〟ではなくて、中居の場合は学歴コンプレックスで知られています。本人は高卒で、女子アナは才色兼備の高学歴ばかり。番組のMCをしていると、アシスタントにつくことも多く、自分のほうが立場は上であることに優越感を覚えるんだとか。『週刊文春』のスキャンダル追及の第3弾を見ても、会食に女性タレントではなく、複数の女子アナが集められているのは、中居の好みを察してのことでしょう」（芸能記者）
独身貴族を謳歌する稀代のモテ男は、07年に歌手の倖田來未（42）との熱愛が発覚している。合鍵を持った倖田が中居のマンションに通う姿や、湯河原の高級旅館でデートするラブラブショットも激写された。しかし、結婚に前向きだった倖田に対し、中居が消極的だったこともあってすれ違い、2人は別れることを決断している。
「SMAP解散後の17年には、振付師の女性との交際がクローズアップされ、今度こそ大本命と見られていました。ただ、この時も中居に結婚する気はなかったようで、数年間の交際で、破局しています。バラエティーで『結婚は刑務所』と発言するなど、中居の結婚観は独特。そもそも一人の女性に収まるタイプではありません。マスコミの間では、都内にいくつかの高級マンションを所有し、女性によって違う家を使うともっぱらでした。SMAPのメンバーの中でも、一番の〝暴れん坊〟で有名でしたね」（芸能記者）
度を超えた女遊びは芸の肥やしにはならなかったようだ。
